Il monastero di Pennabilli è stato costruito nel secolo XVI sulle rovine del Castello di Billi, in seguito a donazione della famiglia Lucis il cui stemma è situato all'interno della porta.
Le prime monache, venute da Rimini, appartenevano all'Ordine domenicano.
Dopo gli sconvolgimenti dell'epoca napoleonica fu riaperto dalle Agostiniane.
All'indirizzo http://www.montefeltro.net/pennabilli/monastero.htm è possibile leggere 3 capitoli del volumetto "VICENDE DI UN MONASTERO" basato sui documenti raccolti da don Amedeo Potito e tradotti in lingua d'uso, nel 1995, da Palmiero Caroni.